Deku se encontró con Sir Nighteye por primera vez y no lo hizo reír. Sin embargo, deja una impresión siendo él mismo. Sir le da a Deku una tarea simple que cumplir para determinar si está en condiciones de unirse a su agencia para el Estudio del Trabajo o no: quitarse el sello de las manos en tres minutos y sellar su propio papel, el quirk Sir se muestra cuando comienza a predecir cada movimiento o decisión que Deku está tomando para acercarse a él. Comienza a intensificarse cuando provoca a Deku y le dice la verdadera razón por la que quiere conocerlo: para demostrar que Mirio fue una mejor elección como el sucesor de All Might. Aunque las cosas no van demasiado bien para Deku y él no logra obtener el sello, aún logra llamar la atención de Sir al no dañar ninguno de los coleccionables All Might, Sir acepta a Deku y le ofrece el puesto de Estudio de Trabajo a través de su agencia, pero Mientras todos celebramos, Sir revela sus verdaderas motivaciones. Quiere que Deku se rinda haciéndole trabajar directamente con los profesionales, para que Deku se dé cuenta de que Mirio es una mejor opción para ser el símbolo de la paz.